Pozazdrościł sławy i sukcesów inż. Henrykowi Hussowi słynny krawiec warszawski schyłku XIX stulecia, niejaki Eugeniusz Paszkowski, u którego ubierała się polska arystokracja, a nawet i sam gubernator książę Imeretyński. Dzięki jego protekcji Paszkowski otrzymał koncesję na budowę kolejki od Placu Keksholmskiego, wzdłuż Traktu Aleksandryjskiego (ul. Puławskiej) do Góry Kalwarii przez Piaseczno.

Góra Kalwaria była miejscem, do którego przybywały pielgrzymki Żydów z całej niemal Europy, gdyż mieszkał tam słynny cadyk Magiet Alter "cudotwórca". Ponieważ Paszkowski, chociaż byłczłowiekiem zamożnym, nie czuł się na siłach zbudować kolejki samodzielnie, utworzył spółkę, do której dobrał sobie partnerów spośród wpływowej klienteli, między innymi ks. Stefana Lubomirskiego i hr. Tomasza Zamoyskiego. Prawdopodobnie nieoficjalnie należał do niej również cadyk Magiet, któremu zależało na ułatwieniu podróży żydowskim pielgrzymom.

Wiosną 1898 r. Rozpoczęto budowę linii, przyjmując szerokość toru 1000 mm. Roboty ziemne szły bardzo opornie, tak że dopiero w październiku "osiągnięto" Piaseczno, a Górę Kalwarię w rok później. Paszkowski uzyskał od inż. Hussa przyrzeczenie zamówienia na cegłę z cegielni w Gołkowie, co "postawiło na nogi" przedsiębiorstwo i już w 1900 r. Kolejka grójecka kursowała pomiędzy Warszawą a Górą Kalwarią oraz docierałą do Gołkowa. W tym czasie odkupiono również od Hussa koncesję na budowę linii od Gołkowa do Grójca i Jasieńca. Z myślą o jej realizacji utworzono w 1911 r. Towarzystwo Akcyjne Warszawskich Dróg Żelaznych Podjazdowych z udziałem kapitału belgijskiego, który objął większość akcji. Pozwoliło to przeprowadzić wiele inwestycji, dokonać przebudowy istniejących linii i zakupić nowy tabor. Budowę linii od Gołkowa do Grójca i Jasieńca rozpoczęto w 1912 r., ale napotkano na trudności i prace zaczęły się przeciągać. Użyto do budowy linii wojska rosyjskiego, które potraktowało to jako ćwiczenia, dokonując też pacyfikacji niektórych wsi, których mieszkańcy nie chcieli zgodzić się, żeby linia przebiegała przez ich grunty.

W 1914 r. budowę ukończono i pociągi zaczęły kursować pomiędzy Warszawą a Grójcem, obsługując również cukrownię "Czersk" w Jasieńcu. W planach perspektywicznych zarządu Towarzystwa było przedłużenie linii od Grójca do Nowego Miasta n/Pilicą i do Radomia. Zamierzano też zelektryfikować kolejkę na całej trasie. Wybuch pierwszej wojny światowej pokrzyżował te plany, a wielu pracowników powołano do służby wojskowej w armii carskiej. Na wiosnę 1915 r. kolejowe wojska rosyjskie zaczęły budowę toru od Grójca w kierunku Nowego Miasta, gdyż zaszła potrzeba dowozu materiałów wojskowych do linii frontu, która przebiegała wzdłuż rzeki Pilicy. Wojsko wybudowało prowizoryczną linie aż za Mogielnicę, która jednak podczas odwrotu armii rosyjskiej w lipcu 1915 r. została zniszczona. Cofające się wojska wywoziły technicznie sprawny tabor do Krut na Ukrainę (gdzie znajdowała się kolejka o szerokości toru 1000 mm), ewakuowano warsztaty na Służewcu a budynki spalono. Czego nie można było wywieźć - zniszczono. W sierpniu 1915 r., po wkroczeniu wojsk niemieckich, przystąpiono do usuwania zniszczeń. Okupacyjnym władzom niemieckim zależało, by jak najszybciej uruchomić wszystkie kolejki wąskotorowe i chętnie dostarczały niezbędne materiały, jak szyny i wszelkie akcesoria torowe, dawały też pierwszeństwo przy zakupie nowych parowozów w fabrykach niemieckich. Na kolejkę grójecką, żeby jak najszybciej otworzyć ruch, Niemcy sprowadzili w 1916 r., powóz Borsiga z tramwajów łódzkich i 6 wagonów osobowych ciężkiego typu z kolei Wernigerode.

Ponieważ warsztaty kolejki wilanowskiej na stacji Belweder zostały doszczętnie zniszczone, jak również warsztaty kolejki grójeckiej na stacji Służewiec, przeto zbudowano wspólne warsztaty dla obydwóch kolejek przy ulicy Puławskiej (tam gdzie obecnie Supersam). Wyposażono je w najnowocześniejsze narzędzia i obrabiarki sprowadzone z Niemiec. Wykonywano tam główne naprawy taboru wszystkich kolejek będących w gestii Towarzystwa Warszawskich Dróg Żelaznych Podjazdowych. Od 1916 r. przybywał na kolejkę grójecką nowy tabor zakupiony częściowo w Niemczech (parowozy), jak też w wytwórniach warszawskich, takich jak: Lilpop, Gostyński, Kosiński, Parowóz (wagony), a także przeprowadzono we własnych warsztatach odbudowę taboru uszkodzonego wskutek działań wojennych. Przystąpiono również do odbudowy zniszczonej linii w kierunku Mogielnicy, gromadząc jednocześnie materiały do budowy nowej linii do Nowego Miasta. Odbudowaną linię do Mogielnicy otwarto w 1917 r. Rozpoczęto starania o zezwolenie na budowę linii od Mogielnicy do Nowego Miasta i dalej do Radomia.

Uzyskano tylko zezwolenie na pierwszy odcinek, gdyż Radom miał zostać połączony z Warszawą normalnotorową linią kolei państwowej. Przystąpiono wreszcie do budowy linii od Mogielnicy i po pokonaniu wielu przeszkód w terenie, otwarto w 1924 r. linię do Brzostowca, a dopiero w dwa lata później doprowadzono kolejkę grójecką do Nowego Miasta. Akurat w tym czasie zarząd miasta Warszawy rozpoczął kampanię przeciwko Towarzystwu skierowaną w usunięcie kolejek z ulic miasta.

Kolejka grójecka posiadała na terenie miasta 3,5 km linii, na odcinku od Placu Unii Lubelskiej wzdłuż ul. Puławskiej aż do granicy miasta w okolicach Służewca. Sytuacja się komplikowała z uwagi na rozbudowę sieci tramwajów miejskich oraz wzmagające się nasilenie ruchu kołowego na ulicach. Wyrokiem sądowym o natychmiastowej eksmisji z ulic miasta objęte zostały w 1935 r. kolejki wilanowska i grójecka. Por rozebraniu toru dowozowego w 1935 r. kolejka grójecka została skrócona najpierw do ul. Odyńca, potem do ul. Ikara, aż ustabilizowała swą stację końcową na wybudowanym w 1937 r. Dworcu Warszawa Szopy (Dworzec Południowy) funkcjonującym aż do 1970 r. Warsztaty z ul. Puławskiej przeniesiono do Piaseczna, gdzie też rozbudowano stację węzłową. Żeby jednak mieć tzw. "okno na świat", zakupiono w Piasecznie teren przy nowo zbudowanej linii normalnotorowej PKP z Warszawy do Radomia i wybudowano tam dużą stację towarowo-przeładunkową, styczną z koleją normalnotorową.

Jak już wspomniano, po przebudowie kolejki wilanowskiej na szerokość 1000 mm, połączono ją z torami kolei grójeckiej w Iwicznej, tworząc w ten sposób ich sieć. Do roku 1915 kolej grójecka posiadała 16 parowozów, 36 wagonów osobowych i 240 wagonów towarowych. Podczas I wojny Rosjanie wywieźli wszystkie parowozy i 30 wagonów osobowych, a reszta taboru została znacznie zdewastowana. W latach 1916-1939 braki taboru uzupełniono, a nawet zwiększono liczbę wagonów i wprowadzono do eksploatacji nowy rodzaj trakcji w postaci 13 wagonów motorowych z silnikami spalinowymi, eliminując częściowo trakcję parową.

Kampania wrześniowa 1939 r. nie wyrządziła zbyt wielkich szkód, tak że wkrótce po zakończeniu działań wojennych przywrócono normalny ruch jak przed wojną. Zwiększyły się znacznie przewozy pasażerskie i towarowe, gdyż właśnie kolejką grójecką dowożono do Warszawy przez cały okres okupacji niemieckiej najwięcej płodów rolnych w postaci okopowizny, tu też odbywały się tzw. szmugiel żywności. W styczniu 1945 r. kolejka grójecka była w znacznym stopniu zniszczona, a tabor częściowo wywieziony na zachód. Dzięki jednak wysiłkowi pracowników przystąpiono do odbudowy i już w lutym 1945 r. do Warszawy dotarł z Piaseczna pierwszy pociąg, a w maju tegoż roku przywrócono ruch na warszawskich ulicach. Wywieziony tabor częściowo odzyskano, znajdując go na kolejkach pomorskich, odbudowano także warsztaty w Piasecznie, które wówczas pracowały bardzo intensywnie, odbudowując zniszczony tabor.

W 1949 r. kolejka grójecka przechodzi w gestię Polskich Kolei Państwowych, które wprowadzają swoje przepisy i sposób gospodarowania kolejką. Uzupełniono niedobory taboru, przesyłając nadwyżki z kolei pomorskich, zarówno parowozów jak i wagonów towarowych.. W latach 1950-1960 ciągły wzrost przewozów na kolejce grójeckiej był przyczyną, że zaczęto rozważać koncepcję połączenia od stacji Goliany kolejki grójeckiej z kolejką rogowską do Białej Rawskiej. Drugie połączenie zamierzano przeprowadzić od Nowego Miasta do Rawy Mazowieckiej. Przedtem kolejka rogowska miała być przebudowana z szerokości 600 mm na 1000 mm. Zamierzano również zmienić bieg linii z Konstancina do Piaseczna. Wszystkie te plany jednak upadły, gdzyż nastąpił spadek przewozów. Tory kolejki grójeckiej biegły w wielu miejscach równolegle do szos, toteż coraz bardziej zaczęto odczuwać konkurencję wzmagającego się ruchu autobusowego i samochodowego. Zaczął następować coraz bardziej gwałtowny spadek przewozów pasażerskich, a później i towarowych. W 1952 r. zamknięto ruch do Konstancina, w 1968 do Jasieńca, a w 1969 r. zawieszono ruch od Dąbrówki do dworca Południowego. Całkowita likwidacja linii nastąpiła w maju 1971 r., kiedy to zamknięto trasy od Piaseczna do Dworca Południowego, od Iwicznej do Wilanowa i od Piaseczna do Góry Kalwarii. Komunikację przejęły w pełni autobusy i samochody ciężarowe Państwowej Komunikacji Samochodowej oraz samochody osobowe.

Kolej grójecka pozostała w stanie szczątkowym na odcinku między Piasecznem a Nowym Miastem, obsługując jeszcze ruch towarowy i osobowy. W połowie lat 1970-tych wprowadzono trakcję spalinową, kupując w Rumunii nowe lokomotywy spalinowe o mocy 450 KM. Zastosowano też wagony transportery do przewożenia wagonów towarowych normalnotorowych, dzięki czemu wyeliminowano prace przeładunkowe na stacji w Piasecznie.

Wprowadzenie jednak tych nowoczesnych środków transportu wymagało przebudowy linii, budowli inżynieryjnych i przebudowy zaplecza technicznego. W przeciągu 6-ciu lat wymieniono nawierzchnię typu średniego na typ ciężki, przebudowano wszystkie mosty i wiadukty, wybudowano specjalną rampę dla transporterów w Piasecznie. Również zaplecze techniczne przystosowano do obsługi lokomotyw spalinowych, przeszkalając odpowiednio załogę warsztatu. Cały ten gigantyczny wysiłek nie wpłynął jednak na wzrost przewozów pasażerskich, które ciągle malały, a w latach 1980-90 zaczęły też maleć przewozy masy towarowej. Coraz gorsza frekwencja pasażerów doprowadziła do całkowitego zamknięcia przewozów osobowych z dniem 1 lipca 1991 r. Zmiany polityczne i gospodarcze, jakie nastąpiły w Polsce po 1989 r., odbiły się również na działalności kolei grójeckiej. Odpadł główny klient, jakim było wojsko. Bocznice wojskowe skasowano, a próby prowadzenia przewozów masy towarowej na zasadach wolnego rynku nie przyniosły rewelacyjnych rezultatów. Kolej grójecka miała coraz większy deficyt i zdecydowano się zamknąć całkowicie przewozy towarowe z dniem 1 września 1996 roku. Kolej jednak wpisano do rejestru zabytków i prowadzi ona do dziś działalność komercyjną, uruchamiając pociągi na zamówienie, przede wszystkim grup turystycznych i obsługując imprezy okolicznościowe.